注册 登录  
 加关注
   显示下一条  |  关闭
温馨提示!由于新浪微博认证机制调整,您的新浪微博帐号绑定已过期,请重新绑定!立即重新绑定新浪微博》  |  关闭

挽幕斋

小楼东小楼西 旧时梦 触目凝望花丛花是哪年红

 
 
 

日志

 
 

诺贝尔化学奖与手性化合物  

2011-06-30 15:03:40|  分类: 手性知识 |  标签: |举报 |字号 订阅

  下载LOFTER 我的照片书  |
 自然界里有很多手性化合物,这些手性化合物具有两个异构体,它们如同实物和镜像的关系,通常叫做对映异构体。对映异构体很像人的左右手,它们看起来非常相似,但是不完全相同。当一个手性化合物进入生命体时,它的两个对映异构体通常会表现出不同的生物活性。对于手性药物,一个异构体可能是有效的,而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。以前由于对此缺少认识,人类曾经有过惨痛的教训。例如德国一家制药公司在上世纪五十年代开发的一种治疗孕妇早期不适的药物——反应停,药效很好,但很快发现服用了反应停的孕妇生出的婴儿很多是四肢残缺。虽然各国当即停止了反应停的销售,但已经造成了数以千计的儿童畸形。后来发现反应停中一种构型有致畸作用,而另一构型没有致畸作用。很明显,研究手性化合物对于科学研究以及人类健康有着重要意义。 

    10月10日,皇家科学院宣布将2001年诺贝尔化学奖奖金的一半授予美国科学家威廉·诺尔斯与日本科学家野依良治,以表彰他们在“手性催化氢化反应”领域所作出的贡献;奖金另一半授予美国科学家巴里·夏普莱斯,以表彰他在“手性催化氧化反应”领域所取得的成就。 

    诺尔斯现已84岁高龄,他1942年获美国哥伦比亚大学博士学位,1986年退休。野依良治1938年生于日本,1967年获日本京都大学博士学位,1972年起任日本名古屋大学教授。巴里·夏普莱斯1941年生于美国费城,1968年获美国斯坦福大学博士学位,现为美国斯克里普斯研究所化学教授。 

    研究手性化合物首先要将两个对映异构体分别合成出来。过去要想合成手性化合物的一个异构体而不是另一个异构体是非常困难的。正是由于诺尔斯、野依良治和夏普莱斯三位有机化学家开创了不对称催化合成,使我们现在能够很方便地合成许多手性化合物的单个异构体。 

    1968年诺尔斯首先应用手性催化剂催化烯烃的氢化反应,第一次实现了用少量手性催化剂控制氢化反应的对映选择性。经过不断改进,很快他就将这一反应的选择性提高,这个反应1974年被用于治疗帕金森氏症的药物——左旋多巴的生产。1980年,野依良治等发现了一类能够适用于各种双键化合物氢化的有效手性催化剂,现在这类手性催化剂已经被广泛地应用于手性药物及其中间体的合成。1980年夏普莱斯发现用钛和酒石酸二乙酯形成的手性催化剂可以有效地催化烯丙醇化合物的环氧化反应,选择性非常高。后来,他又发现了催化不对称烯双烃基化反应。 

    今年诺贝尔化学奖获奖成果虽然是非常基础性的,但对化学尤其是有机化学的发展有着革命性的意义。正如许多科学家早就指出的:不对称催化合成反应是合成领域里几十年来最重要的发现。
  评论这张
 
阅读(74)| 评论(0)
推荐 转载

历史上的今天

评论

<#--最新日志,群博日志--> <#--推荐日志--> <#--引用记录--> <#--博主推荐--> <#--随机阅读--> <#--首页推荐--> <#--历史上的今天--> <#--被推荐日志--> <#--上一篇,下一篇--> <#-- 热度 --> <#-- 网易新闻广告 --> <#--右边模块结构--> <#--评论模块结构--> <#--引用模块结构--> <#--博主发起的投票-->
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

页脚

网易公司版权所有 ©1997-2017